东安门始建于明永乐十五年(1417)，位于皇城东墙中间偏南，与西安门并不对称。东安门内正对玉河的"皇恩桥"，与紫禁城的东华门相对，玉河就是元代的通惠河，是城内货运至积水潭的水路。
　　说东安门得说东四牌楼。在建筑群落中，牌楼虽属于点缀作用的装饰品，但也相当于"门面";人要脸树要皮嘛，牌楼就是街道或建筑群的名片。由于当时一般房屋矮小，牌楼就显得巍峨高大。东四牌楼每个牌楼有三个出人口，在四牌楼附近有许多商家店铺，显得非常热闹。东四牌楼上有燕窝，一到晚上，无数只燕子围绕牌楼尖叫盘旋，形成一个独特的景观。明代初期，由于连年战乱，北京城人口骤减，当时城外交通困难，城内到处都是大片的空地。为此，迁都北京后，为鼓励工商业的发展，朝廷先后在内城钟鼓楼、东四牌楼、西四牌楼，以及朝阳门、安定门、西直门、阜成门、宣武门附近，兴修了几千间民房、店房，召民居住、召商居货，叫作"廊房"，以促进北京城的发展和工商业的繁荣。东四地处内城中心区域，商业就发达起来。明代积水潭停止漕运后，南方水运来的货物多至京东张家湾和通州的运河码头弃船装车，由水路运输转为陆路运输抵达北京。从朝阳门入城运到内城各处，东四乃处要冲之地，许多从京东米的客商都要在朝阳门至东四的大路两旁用餐、购物或进行交易，由此这里的商业繁荣发展起来。

　　东安门外有灯市口大街，明代在这里要举办一年一度的灯市，这里就成了灯笼的海洋，明太祖朱元璋喜欢观灯，在南京时就"放灯十日"，与民同乐。明成祖朱棣迁都北京后，仍有这个喜好，就在此处设灯市，时间是正月初八至十八，为此并赐百官五天假日。到了清代，灯与市分开了，市归琉璃厂、灵佑宫，灯仍设内城东四牌楼和地安门一带。元宵之夜，上有皎洁的月色，下有明灯万盏，天上人间交相辉映，流光溢彩，美不胜收。彩灯的制作技术在这里得到了最大发挥。有各种材质的纸灯、纱灯、玻璃灯、冰灯;形状有西瓜灯、鲤鱼灯、荷花灯、葡萄灯、亭子灯、斗形灯等;灯的装饰有的画上花草，有的画上山水，有的写上"福"字或"喜"字，有的画上历史人物;灯的展示也令人炫目，如宫灯对称、串灯排排高悬、不停转动的走马灯等。灯会上还有放焰火、走高跷、跑旱船、耍狮子、小车会等表演，更是一种民俗文化的大会展。
　　东四西边的隆福寺，经常举办热闹的庙会。隆福寺庙会在每月逢九逢十，"百货具备，目迷五色，王公亦复步行详玩"(靠近西四的护国寺庙会则定在每月逢七逢八日，相互错开)。这些，都促进了东四商业的繁荣。"百货骈阗，为诸市冠"、"fL珠玉绫罗、衣服饮食、古玩字画、花鸟鱼虫，以及寻常日用之物，星卜杂技之流，无所不有"。著名的四大恒钱庄，当铺、绸缎庄、药店以及老字号的饭庄、茶园等，部分布在东四附近。庙会之日，全国各省的商贾汇集于此.经销各地出产的商品，拜会俱全，以至于"夷蛮敝貊之珍异，三代八朝之古董，五等四民之服用物"大聚会。当年，在东四南街西，还有皇帝和宦官合伙开办的宝和、和远、顺宁等皇店，自然是店大牌亮，不可小瞧了。旧北京有"东富西贵"的说法，即在京的巨商富豪多居住在东城，本大气粗的店铺和有名的钱庄，集中在东四附近，一些王公大臣和在京的外国人，也来此搜罗古玩珍奇。 皇城东墙外有御河，御河又称玉河，就是元代的通惠河，明初此河仍为运输通道。喧嚣之声达于官内。明宣德七年宣宗下旨将皇城东墙东移至御河东侧，皇城东侧的东安门亦向东移至皇恩桥东侧，并在东安门旧址处建起了东安里门。此举施行后城外货物由御河水运至城内"海子"(积水潭)之举即被废止。而皇城之内却多了一条运输水道，使官外进贡的磁器、绸缎等各种贡品能经由此道，直接运进皇城，并存放于御河边的各种库房之内。现存地名磁器库、灯笼库、沙滩等就是见证。

　　御河上有一座皇恩桥。据《京师坊巷志稿》载："中官初入选进东华门，门内有桥日皇思桥，谓从此即受皇恩也，俗呼忘恩桥，以中官即富贵，比仇其所生也。"看到中官上了皇恩桥，就是人们常说的"鱼跃龙门"，有享不尽的荣华富贵了。其实中官们就算上了此桥入了皇宫，也未必就一步登天，大部分还是难逃悲惨的命运。中官们称此桥为"望恩桥。是希望得到皇恩的意思，百姓们就因"望"与"忘"同音而讹称为忘恩桥了。民国初年皇恩桥被拆除。桥头的玄真观改建在了东华门大街路北。"桥上有庙，庙里有桥"，以前在老百姓口中流传的这句顺口溜指的就是这里。"桥"说的是皇恩桥，"庙"指的是桥头的这座玄真观。皇恩桥玄真观始建于清初，皇恩桥拆除后观虽改建了，但观名仍称为“皇恩桥玄真观”。玄真观坐北朝南，观内建筑主要有山门、正殿及配殿。殿内供奉泥塑彩绘的真武大帝和二侍者、二站童。"忘恩桥"名气虽大，不过从规模上看玄真观应该是皇城中一个较小的道观了。